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Il territorio fu abitato fin dall'Età Preistorica, come documentato dal rinvenimento di reperti archeologici risalenti all'ultima Età del Rame inizio del Bronzo Antico.
I primi insediamenti risalgono al 496 a.C. Divenne fortezza sotto la dominazione Araba e, quindi, città regia al tempo dei Normanni e degli Svevi.
Nel 1283 fu data in feudo compreso il castello a Ruggero di Lauria.
Anticamente chiamata Castrumleonis o Castrileonis, (città leone per via della sua forma) insignita del titolo di "Civitas Animosa" nel 1233 da Federico II di Svevia.
La Chiesa Madre, o Chiesa dei SS. Apostoli Pietro e Paolo conserva l'antica abside della prima Chiesa Normanna secondo la tradizione, voluta dal Gran Conte Ruggero d'Altavilla e, all'interno, un Crocifisso ligneo del XVI sec., la Meridiana o orologio solare costruita dall'astronomo Temistocle Zona nel 1882. All'interno della basilica Maria SS. della Catena, si può ammirare la pregevole statua marmorea della Patrona, che si festeggia ogni anno la prima domenica di maggio.
Da visitare inoltre la Chiesa di Santa Domenica (denominata Cuba), raro e pregevole esempio di costruzione Bizantina a cupola VII - IX da qualche anno restaurata e portata ai vecchi splendori. Lungo i resti del ponte Arabo o di San Nicola lungo è possibile - tramite sentiero attrezzato delle Piccole Gole dell'Alcantara - ammirare da vicino il fiume.
Castiglione di Sicilia è sede dell'Enoteca Regionale, che è ospitata presso il Castello di Lauria.